Wielkie, charakterystyczne, niebieskie oczy i przejmujące spojrzenie to cechy charakterystyczne Jake Gyllenhaala. Specjalista od trudnych postaci nie zawsze należał do hollywoodzkiej pierwszej ligi. Pochodzi z artystycznej rodziny: mama pisze scenariusze, ojciec jest reżyserem, a siostra aktorką. Wydaje się, że był skazany na sukces. Na dużym ekranie debiutował w wieku dziesięciu lat, a potem jeszcze kilka razy wraz z siostrą Maggie grał w filmach swojego ojca.
Jake Gyllenhaal urodził się 19 grudnia 1980 roku. Dorastał w Kalifornii i po liceum dostał się na studia na Uniwersytecie Kolumbia. Po roku jednak porzucił naukę i całkowicie poświęcił się aktorstwu. W 1998 roku pojawił się w głośnym filmie Dosięgnąć kosmosu, za który otrzymał nominację do Teen Choice Award. Dużym przełomem okazał się Donnie Darko, w którym stworzył intrygującą rolę nastolatka z problemami.
Jednak to Tajemnica Brockbeck Mounatine okazała się wielkim sukcesem. Gyllenhaal zagrał kochanka Heatha Ledgera. Kontrowersyjny temat miłości między dwoma mężczyznami został pokazany w niezwykle subtelny sposób, zyskując uznanie krytyków i publiczności. Aktor za postać Jacka Twista otrzymał BAFTĘ oraz nominacje do nagrody Gildii Aktorów, Satelite Award oraz Oscara (to jego jedyna oscarowa nominacja!). A jego pocałunek z Ledgerem został uznany za najlepszy filmowy pocałunek i nagrodzony MTV Movie Award.
W 2007 roku pojawił się w filmie Davida Finchera Zodiak, gdzie wcielił się w reportera Roberta Greysmitha. Podczas przygotowań, Gyllenhaal spotkał się z nim, nagrał go na taśmy, by z powodzeniem studiować jego zachowanie i manieryzmy. Dzięki temu stworzył niezwykle wiarygodną postać. Po mrocznym obrazie, podjął się pracy u boku Anne Hathaway w lekkiej i uroczej komedii Miłość i inne używki. Dostał swoją pierwszą nominację do Złotego Globu.
Umiejętność transformacji pokazał w filmie Bogowie ulicy, gdzie zagrał policjanta. Niezwykły styl opowieści i dynamiczna akcja dodawały świeżości do cop movie, pokazując dwuznacznie moralnych bohaterów. W filmie Labirynt ponownie wcielił się w oficera policji, który u boku Hugh Jackmana zrobi wszystko, by odnaleźć porwane dziecko i samodzielnie wymierzyć sprawiedliwość sprawcy. Już tu można było zobaczyć jego umiejętność wycofanego aktorstwa, które zamyka się w ekspresyjnych oczach.
Artystycznym przełomem była podwójna rola we Wrogu, ale to Wolny strzelec sprawił, że jego nazwisko gościło na ustach wielu. Gyllenhaal znalazł się w czołówce Hollywood, a jego udział w projekcie stanowi markę jakości. Aktor z niezwykłym zaangażowanie zagrał człowieka gotowego do przekraczania moralnych granic, by osiągnąć sukces. Przemoc i bezgraniczne poświęcenie wywindowały go na szczyt. Louis Bloom po trupach dąży do celu. Za tę rolę otrzymał nominację do Złotych Globów.
Kolejne lata przynosiły ciekawe role, ale filmy nie odnosiły artystycznego sukcesu. W Destrukcji przypominał nieco psychotycznego bohatera Wolnego strzelca, a do roli w Do utraty sił odbył specjalny trening. Choć niezwykle wiarygodnie wypadał w scenach walk bokserskich, opowieść wpadła w nieciekawe melodramatyczne ramy. Na szczyt powrócił dzięki roli w drugim filmie Toma Forda Zwierzęta nocy.
Jake Gyllenhaal z powodzeniem spełnia się na deskach teatralnych. U progu swej kariery grał u Kennetha Branagha na londyńskim West Endzie. W 2015 roku debiutował na Broadwayu u boku Ruth Wilson. W 2017 roku powrócił na scenę w roli Georgesa Suerat w musicalu Sunday in the Park with George, który miałam przyjemność zobaczyć. Spektakl opowiada o powstawaniu jednego z obrazów malarza. Aktor pokazuje fantastyczne wokalne umiejętności, wyśpiewując tekst w niezwykle rytmiczny i szybki sposób. Zachwyca precyzją wykonania, a całość chwyta za gardło scenicznym rozmachem. Energetyczne utwory przeplatają się z romantyzmem i zagubieniem głównego bohatera. Jake Gyllenhaal jest skupiony, wycofany, ale genialnie potrafi flirtować z publicznością.
Wszechstronny i niezwykle pracowity wydaje się konsekwentnie budować swoją karierę. O ile odnosi sukcesy zawodowe, jego życie prywatne raczej nie jest pełne sukcesów. Mówi się, że nie ma łatwego charakteru. Na szczęście wielokrotnie pokazał, że ma ogromne poczucie humoru i dystans do siebie. Czas pokaże, czy uda mu się utrzymać dobrą zawodową passę.